Альфа Нафтол

25.02.2021

Название органического соединения представляет структурную формулу производного от нафталина, где гидроксильная группа расположена в одном из бензольных колец в положении 1 или альфа. Общая формула вещества C10H8O, структурная – C10H7—OH.

Кольца образуют общую плоскость. По строению изомер называют нафтолом, оксинафталином или нафталинолом с индексом альфа или 1, в отличие от другого изомера, бета, где группа –ОН расположена сбоку, под углом к кольцу.

Описание

1-нафтол – вещество кристаллическое, желтые с оттенком серого, розового, коричневого, гранулы моноклинные, слегка пахнут фенолом. Показатели соответствуют ГОСТ5838-79.

1. Молекулярная масса – 144, 16 г/моль.
2. Температура плавления – 96,1 0 С.
3. Температура кипения - 288 0 С.
4. Температура вспышки – 148 0 С, самовозгорается при нагревании.
5. Растворим в органических эфирах, хлороформе, бензоле, спиртах. Плохо растворим в горячей воде.

Хранят а-нафтол чда при комнатной температуре, в квадратной банке из темного стекла или в запаянном плотном полиэтиленовом мешке без доступа солнечного света. Срок годности 2 года со дня изготовления.

Свойства

Реакционная способность альфа нафтола высокая, обусловлена наличием фенольной группы. Но в нафтолах гидроксильная группа активнее, чем в фенолах. Характерный тип реакций – замещение:

• Взаимодействие с галогенами – галогенирование.
• Нитрование – реакции с азотной кислотой HONO2.
• Сульфирование – взаимодействие с серной кислотой, HOS3H.
• Образует водорастворимые соли со щелочами.
• Продуктом взаимодействия со спиртами в присутствии кислот являются сложные эфиры.

Определить химикат можно качественной реакцией – раствор альфа нафтола в присутствии FeCl2 окрашивается в фиолетовый цвет.

Получение

В природе альфа нафтол присутствует в каменноугольной смоле. Для получения используют методы химического синтеза, окисления и каталитического разложения:

• Переработкой каменноугольной смолы, примерно 10 % от выхода нафталина.
• Перегонкой бензиновой нефтяной фракции с каталитической перестройкой фенольного кольца.
• Нитрирование нафталина с гидратацией до амина последующим гидролитическим расщеплением на C10H7OH+NH3.

Применение

Активность 1-нафтола используется в органическом синтезе для получения промежуточных продуктов – азокрасителей, нитронафтолов, нафтолсульфокислот или галогеннафтолов.

1. Производные а-нафталинола используются как пестициды и ядохимикаты, прозрачные клеевые составы в радиоэлектронике.
2. В производстве азокрасителей для текстиля и шерсти.
3. В качестве антиоксидантов, антисептиков, красящих пигментов в косметологии.
4. В фармацевтике для синтеза препаратов для дезинфекции и дезодорирования.
5. Нафтол в фотографии создает голубую цветообразующую компоненту.

Меры предосторожности

А-нафтол относится к группе малотоксичных веществ. Но необходимо соблюдать меры безопасности – вещество склонно к возгоранию, и опасно при контакте с кожей или попадании внутрь.

Работать с реагентом нужно под вытяжкой, в защитной одежде, очках и респираторе. При первых признаках отравления необходимо вывести человека из помещения и вызвать скорую помощь.

Требуется больше информации? Обратитесь с вопросом в раздел «Контакты». Мы поставляем реактивы и оборудование для лабораторий в СПб и любой регион России. Продукция соответствует стандартам качества, продается по привлекательным ценам.